Curiosidades do Isopropeno

Bolsista: Líria Amanda

Olá pessoal!

Hoje estarei falando do isopropeno, um composto orgânico bem conhecido devido sua utilidade no mundo. Mas qual seria a importância do isopropeno? Esse composto químico é encontrado na borracha, antigamente utilizado pelos indígenas como bolas para a diversão da aldeia. Essas bolas quicavam mais alto do que as bolas feitas na Espanha, que eram feitas de bexigas de animais infladas. Cristóvão Colombo, ao ver essas bolas, levou um pouco desse material para Europa, mas no calor ficavam pegajosas e mal cheirosas, e no inverno ficavam duras e quebradiças.

A seiva branca pegajosa era extraída da árvore da borracha, formava um látex. O látex pode ser extraído de diversas espécies que produz a borracha, uma delas é a seringueira (veja na figura 1). Em 1735, o francês Charles-Marie ao ver os índios manuseando a borracha para fazer utensílios resolveu investigar o emprego do líquido, levando-o para a Europa. Por causa da longa viajem o líquido pereceu, ficando mal cheiroso.

Figura 1: Extração do látex da seringueira                      

Fonte: Mundo Educação

O cientista Michael Faraday, em 1826 estabeleceu a fórmula química da borracha como um múltiplo da molécula de C₅H₈. Nove anos depois, descobriram que o isopropeno podia ser destilado da borracha. Em 1844 o inventor e empresário norte americano Charles Goodyear descobriu uma nova forma de prolongar a durabilidade da borracha. Devido à variedade da utilidade do material, não era durável, pois no verão ficava pegajosa e fétida e no inverno ficava dura e quebradiça. Então Goodyear fez diversos experimentos, com várias substâncias, para tonar a borracha mais durável. Acidentalmente caiu um pouco de enxofre na borracha na chapa quente. Depois de seus prolongados experimentos, Goodyear conseguiu obter uma borracha rija, elástica e estável, no inverno e no verão, pelo processo chamado de vulcanização.

A estrutura molecular do isopropeno consiste em duas ligações duplas em átomos adjacentes. Quando ocorre a rotação entre dois átomos de carbono, todas as moléculas formadas, através da rotação, continuam formando o mesmo composto, mas com estruturas muito diferentes, uma cis e outra trans (veja na figura 2). O que poderia ser a forma cis e trans? Quando a estrutura está na forma cis, os hidrogênios estão do mesmo lado da ligação dupla. Caso o hidrogênio esteja ligado em lados opostos da ligação dupla, a forma da estrutura é trans (veja na figura 3). Agora quando ocorre a polimerização do isopropeno forma-se uma massa semelhante a borracha. A estrutura polimerizada produz ligações duplas que impede a rotação. 

Figura 2: Rotação da estrutura do isopropeno

Fonte: Os Botões de Napoleão

Figura 3: Forma cis e trans do isopropeno

Fonte: Os Botões de Napoleão

Na formação das moléculas de borracha natural, as moléculas do isopropeno estão ligados de extremidade com extremidade, na forma estrutural cis..Já como trans formam uma estrutura rígida. O polímero isopropeno trans ocorre naturalmente nas arvores da espécie guta-percha e a balata. São aplicados em vários ramos, como na medicina odontológica e na fabricação de bolas de golfe.

Os polímeros trans possuem ligações cruzadas que não permitem o deslizamento, isso os impedem de deslizar, por isso não esticam. Já os polímeros cis possuem poucas ligações cruzadas, podendo ser esticadas e deslizam umas pelas outras. Goodyear ao descobrir uma forma de durabilidade da borracha, formavam ligações cruzadas com enxofre que impediam o deslizamento (veja na figura 4). A porcentagem de enxofre utilizada na borracha poderia determinar a rigidez do material, sendo empregada de várias formas.

Figura 4: Forma cis do isopropeno fazendo ligações cruzadas com o enxofre

Fonte: Os Botões de Napoleão

A borracha é encontrada em diversos produtos, nos pneus de automóveis, caminhões e aviões, também em elásticos de roupas, solas de calçados e entre outros. Seu emprego é muito importante nas indústrias. Enfim, espero que tenham gostado e até a próxima! ^[1]

Referências

[1] COUTEUR. P. BURRESON. J. Os Botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. - Rio de Janeiro: Zahar, 2006.

[2] FOGAÇA. J. Borracha Natural. Disponível em: <http://www.mundoeducacao.com/quimica/borracha-natural.htm> Acesso em: 12/ 10/ 2015.