Características de cadeias orgânicas no ENEM

Bolsista: Camilla Carla dos Santos Silva

Olá pessoal, tudo bem? Hoje será discutido um pouco de funções orgânicas e como elas são cobradas no ENEM! A figura 1 apresenta a questão que será trabalhada hoje:

Figura 1: Questão no ENEM 2014

Fonte: ENEM

A questão acima indaga ao estudante sobre características de cadeias carbônicas e questiona qual molécula, das alternativas, se enquadra no tipo de molécula quiral, apresentando os seguintes critérios:

·         Insaturada

·         Heterogênea

·         Ramificada

            Para obtermos a resposta a essa pergunta, devemos saber, primeiramente, o que é uma molécula quiral. As espécies químicas dotadas de quiralidade são aquelas constituídas por, pelo menos, um carbono assimétrico. Um carbono assimétrico é aquele que apenas participa de ligações simples, através de ligantes diferentes entre si (ATKINS, 2006).

       Um exemplo que pode ser dado dessa propriedade é o ácido lático (ácido-2-hidróxi-propanóico), o qual é encontrado tanto no leite azedo, quanto nos músculos. Sua fórmula estrutural está representada na figura 2:

Figura 2: Estrutura do ácido lático

Fonte: Google Imagens

         Como pode ser visto, a molécula de ácido lático é considerada quiral por ter quatro ligantes diferentes e formar apenas ligações simples!

            Voltando a nossa questão, há mais três características necessárias para a descrição da espécie determinada pela pergunta: cadeia insaturada, heterogênea e ramificada. Suas definições, de acordo com Feltre (2004), são mostradas a seguir:    

• Cadeia insaturada: quando, além das ligações simples, aparecem ligações duplas ou triplas.
• Cadeia heterogênea: quando na cadeia, além dos átomos de carbono e hidrogênio, existem outros átomos, denominados heteroátomos, os quais devem se situar entre carbonos.
• Cadeia ramificada: quando na cadeia surgem ramos ou ramificações. Além de carbonos primários e secundários devemos ter carbonos terciários e/ou quaternários.

       Portanto, para resolvermos a questão apresentada na figura 1, devemos fazer uma análise individual da estrutura de cada alternativa, verificando assim, qual das mesmas corresponde às características descritas acima e ainda demonstra quiralidade. Todas as estruturas são apresentadas a seguir, seguindo de análise: 

    Alternativa A                              Figura 3: molécula da alternativa A

Fonte: ChemSkecth

A estrutura acima é uma molécula quiral, pois apresenta no carbono 2 apenas ligações simples, constituídas de ligantes diferentes entre si. Ela também é insaturada, pois apresenta ligação dupla entre carbonos. Possui heteroátomo, o nitrogênio, que está entre dois carbonos. Porém, a estrutura não apresenta ramificação, uma vez que, não há ocorrência de carbonos terciários ou quaternários. Vejam bem, o carbono que contém a hidroxila é secundário! Logo, a alternativa A não corresponde à resposta correta. Resposta errada.

        

Alternativa B                             Figura 4: molécula da alternativa B

Fonte: ChemSketch

                                                                           

          Como podemos ver, a estrutura apresentada na alternativa B é semelhante à anterior, mudando apenas o grupo ligado ao carbono 3, o qual está ligado agora a um grupo metila. Portanto, a molécula é quiral, insaturada, heterogênea e dotada de ramificação! Porque? Nesse caso, há carbono terciário na molécula. O carbono 3 está ligado a três carbonos, o que valida a ocorrência de ramificação. Encontrada a resposta da questão do ENEM, letra B.

             Para uma melhor compreensão das análises, farei também a descrição das moléculas seguintes, afim de verificar que a resposta encontrada está correta. Vamos lá!

                                                                                                    

            Alternativa C                    Figura 5: molécula da alternativa C

Fonte: ChemSketch

           Dessa vez, a molécula acima é semelhante à molécula B, com a exclusão do grupo metila ligado ao nitrogênio. Logo, a estrutura ainda é quiral, insaturada e ramificada. Mas, agora, ela não é considerada heterogênea, uma vez que, o nitrogênio não está entre carbonos, e, portanto, não é denominado heteroátomo. Resposta errada.

Alternativa D                       Figura 6: molécula da alternativa D

Fonte: ChemSketch

              A estrutura acima é semelhante à alternativa B, exceto pelo fato de que a ligação dupla (CH=CH) foi substituída pela exclusão de um grupo metil e agora existem apenas ligações simples entre os carbonos. Portanto, a molécula é quiral, ramificada e heterogênea, mas não é mais insaturada, uma vez que, a única ligação dupla existente está fora do carbono (C=O). Resposta errada.

 Alternativa E                         Figura 7: molécula da alternativa E

Fonte: ChemSketch

            Nesse caso, a estrutura é similar à estrutura D, com a substituição do grupo metil da extremidade direita pelo benzeno. Além disso, não há a existência de ramificação, devido a exclusão do grupo metila ligado ao carbono 3. Essa substância pode ser considerada quiral, insaturada, heterogênea, mas não ramificada. Ou seja, resposta errada.

A questão foi resolvida, a resposta certa é a letra B. Então pessoal, após essas explanações, espero que vocês tenham conseguido compreender alguns conceitos essenciais sobre as cadeias carbônicas. E aí, acertaram? Bons estudos e até a próxima postagem!

REFERÊNCIAS

ATKINS, P; Jones, L. Princípios de Química: Questionando a vida moderna e o meio ambiente. 35ª ed. Porto Alegre: Bookman, 2006.

FELTRE, Ricardo. Química Geral. Vol 3. São Paulo: Moderna, 2004.

USBERCO, João. SALVADOR, Edgard. Química. Vol único. 5. ed. reform. — São Paulo: Saraiva, 2002.