Bolsista: Camilla Carla dos
Santos Silva
Olá, pessoal! O post de hoje
vai abordar o tema hormônios, em especial a testosterona. Vamos conhecer a sua
estrutura química? Veja a figura 1.
Figura
1: estrutura da testosterona
Fonte: Google Imagens
A estrutura acima apresenta o
hormônio testosterona, que é um composto presente em homens e mulheres.
Entretanto, ele está presente em grande quantidade nos homens, dando-lhes
características e qualidades bastante conhecidas. Podemos notar que na sua
composição temos o carbono, o grupo hidroxila, o grupo carbonila e demais
átomos de hidrogênio. Pode-se notar que temos a função e álcool e cetona e, uma
vez que nela temos a função orgânica cetona, é previsível que a denominação
“testosterona” derive desta. A figura 2 demonstra por quais ações esse hormônio
é responsável.
Figura
2: funções da testosterona
Fonte: Google Imagens
O Exame Nacional do Ensino Médio do ano de 2016
apresentou uma questão que relaciona tal estrutura com a lipofilia. Veja na
figura 3.
Figura 3: questão do
ENEM
Fonte: ENEM
O termo “lipofilia” elucidado
pela pergunta está definido como o grau de afinidade de uma substância por
ambientes apolares. Ou seja, o termo “lipo” remete à lipídeo, que possui a
apolaridade como característica. Já a denominação “filia” se refere à
afinidade. Assim como menciona o texto de apoio, tal afinidade pode ser
avaliada por meio do coeficiente de partição, ou seja, tais grandezas são
relacionadas.
Há no texto de apoio uma
estrutura orgânica dotada e um grupo X, o qual deverá ser substituído por três
ligantes, a fim de terem seus coeficientes comparados. Quando o substituinte
for o grupo OH, temos a testosterona, se tiver o grupo H teremos o composto 1
e, por sua vez, se haver o grupo CH3, teremos o composto 2.
Em
seguida, o enunciado indaga acerca das diferentes lipofilias das substâncias,
tomando como referência a testosterona. Logo, devemos comparar as lipofilias
dos compostos 1 e 2 com a lipofilia do hormônio testosterona. A partir disso, é
necessário relembrar a polaridade e capacidade de interação de cada uma dessas
moléculas com amibentes apolares.
Sabemos que as interações
moleculares se dão pela lógica ‘igual interage com igual’, ou seja, polares
tendem a interagir fortemente com polares e apolares interagem com apolares.
Desta forma, ao considerar a lipofilia a capacidade de interação e afinidade
com compostos apolares, temos as seguintes informações:
·
Todos os três compostos (Testosterona, composto
1 e composto 2) apresentam uma estrutura comum, com exceção do grupo
substituinte X.
·
A testosterona possui o grupo hidroxila (OH), o
composto 1 o hidrogênio (H) e o composto 2 o grupo metila (CH3).
Como
esses grupos substituintes se ligam a um carbono, nota-se que devemos inferir a
diferença de eletronegatividade do grupo substituinte com esse carbono, de
forma a concluir qual a molécula resultante será mais apolar, ou seja, possuirá
mais lipofilia.
·
A testosterona apresenta no grupo X a ligação
C-O. Nesse caso, há uma relativa diferença de eletronegatividade, pois o
oxigênio atrai os elétrons para si. Logo, a molécula se torna mais polar com
esse substituinte.
·
O composto 1 apresenta no grupo X a ligação
C-H. Aqui, a diferença de eletronegatividade é mínima, e consequente menor que
a diferença da testosterona, uma vez que a eletronegatividade do Carbono e do
Hidrogênio são praticamente semelhantes. A molécula é praticamente apolar.
·
O composto 2 apresenta a ligação C-C. Sabemos
que dois átomos de um mesmo elemento não apresentam nenhuma diferença de
eletronegatividade, já que são iguais. Assim, inferimos que a molécula
resultante é a mais apolar.
Concluindo..
Por isso, a ordem crescente de
apolaridade é: testosterona < composto 1 < composto 2. Logo, a lipofilia
é maior no composto 2, passando para o composto 1 e por fim, a testosterona,
que possui a menor lipofilia. Portanto, a resposta certa é a letra D, que
afirma que a lipofilia dos compostos 1 e 2 é, respectivamente, maior e maior
que a lipofilia da testosterona.
Resolução:
D
E aí, pessoal, acertaram?
Bons estudos!
REFERÊNCIAS
ENEM
2016.
URBESCO, João.
SALVADOR, Edgard. Química — volume único.— 5. ed.reform. — São Paulo : Saraiva,
2002.
Nenhum comentário:
Postar um comentário