Bolsista:
Karliene
Olá
pessoal! Hoje vou mostrar para vocês a reação química do medicamento mais
utilizado nas ultimas décadas: o ácido acetilsalicílico.
Aspirina, doril,
melhoral são os nomes mais populares do ácido acetilsalicílico, medicamento
classificado como anti-inflamatório, antipirético e analgésico. O principio
ativo da aspirina vem da casca do salgueiro onde são extraídos a salicina e o
salicilato.
A
utilização deste medicamento teve inicio na Mesopotâmia há 3 mil anos a.C.
contra cefaléia. No século XIX já se usava o ácido salicílico e os pacientes
reclamavam de irritação estomacal crônica, causada pela acidez do medicamento.
A partir desta data, o químico Félix Hoffmam passou a pesquisar um derivado
menos ácido e, em 1898, obteve o ácido acetilsalicílico. Este era mais efetivo e
mais tolerável ao organismo. O medicamento começou a ser então comercializado
em 1899 pela Bayer. Em seu estado puro é solúvel em éter e álcool, e insolúvel em
água.
As
principais utilizações do medicamento são para os tratamentos de febres, dores
de cabeça, trombose e diabetes.
Este
medicamento é contraindicado nos casos de: úlcera, anemia, gastrite, gota,
lúpus, asma e suspeita de dengue; pois, neste último, ele pode elevar o quadro
de hemorragia.
Síntese do Acido Acetilsalicílico
Neste
processo o acido salicílico (1) é tratado com anidrido acético (2) e um pouco
de acido sulfúrico, catalisador, conforme pode ser observado na reação abaixo:
Noções sobre mecanismo de reação:
A
segunda reação mostra o mecanismo envolvido na formação da aspirina. O ácido
sulfúrico protona um dos oxigênios do anidrido acético, que ao romper a ligação
dupla, forma um carbocátion terciário. Para estabilizá-lo, o oxigênio da
hidroxila presente no ácido salicílico doa um par de elétrons para a ligação
C-O. Nesta etapa ocorre o rompimento da ligação O-H e o oxigênio fica com o par
de elétrons desta ligação, possibilitando a formação do ácido acetilsalicílico.
O
Aas, como é popularmente chamado, não é recomendado para crianças menores de 18
anos devido ao pequeno risco de síndrome de Reye, uma
doença muitas vezes fatal causando danos cerebrais. No adulto raramente provoca
danos permanentes.
Ótima
semana a todos e em breve estaremos com mais um novo medicamento.
Referência:
Tito e
Canto. Química Orgânica vol. 3. 4ª Edição. 2008.
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