Fenol e fenóis, suas utilizações! (Parte I)

Bolsista: Líria Amanda

Olá Pessoal!

Vocês já imaginaram como seria um hospital sem esterilização? Essa abordagem e muitas outras que vamos classificar o composto fenol, e suas utilizações, através da esterilização hospitalar e dos compostos fenóis que são comuns em nosso dia-a-dia. Mas o que seria fenol? Fenol é uma molécula aromática simples, que possui um anel benzeno, sendo ligado a grupo hidroxila (OH^-) (ver na figura 1).

Figura 1: Molécula do fenol

Fonte: Os Botões de Napoleão

Antes de 1864, eram muito frequentes as mortes ocasionadas por infecções hospitalares. Quando um paciente era submetido a uma cirurgia, a probabilidade de sobrevivência era muito pequena, além dos riscos provenientes de uma cirurgia, quase sempre as feridas cirúrgicas ficavam infectadas. Então o médico Joseph Lister, acreditava que as infecções talvez não fossem provocadas pelo gás venenoso surgido dos esgotos, como antigamente prediziam. Mas poderia ser iniciado por algo invisível ao olho humano. Depois de ler um artigo sobre a teoria germinal das doenças, ficou mais convicto de suas ideias.

Então Lister utilizou um produto feito do alcatrão da hulha, a partir do coltar (resíduo obtido do processo de gaseificação da hulha), para o tratamento das infecções, utilizado no tratamento de esgoto e também na iluminação das casas. No coltar era obtido o ácido carbólico (Fenol) uma mistura destilada, depois de algum tempo Lister conseguiu obter o fenol puro. Lister pegou o fenol e fez uma mistura com óleo de linhaça e alvejante, sendo utilizado nos tratamentos das feridas e na esterilização hospitalar. Por ser tóxico, o fenol tornou-se menos usado como antisséptico. Mas seu uso deu bons resultados no tratamento das infecções da época.

O fenol não é somente classificado como a molécula que foi utilizada por Lister, há vários tipos de fenóis, mas somente um “fenol”. Há fenóis feitos pelo homem como o triclorofenol e os hexilresorcinóis (ver na figura 2) que hoje são utilizados como antissépticos. Temos o ácido pícrico (Trinitrofenol), que por ser altamente explosivo foi usado pelos ingleses na Guerra dos Boêres e na Primeira Guerra Mundial. O ácido pícrico foi originalmente usado como corante, em especial para seda.

Figura 2: Triclorofenol e o Hexilresorcinol

Fonte: Os Botões de Napoleão

Os fenóis também ocorrem na natureza, como as moléculas picantes – capsaicina das pimentas e zingerona do gengibre (ver na figura 3). Há moléculas extremamente fragrantes, como as especiarias, encontradas no eugenol (cravo-da-índia) e no isoeugenol (noz-mozcada) – são da família dos fenóis. E não podemos nos esquecer da vanilina, ingrediente de um composto flavorizante, a baunilha tem uma estrutura semelhante a do eugenol e do isoeugenol. 

Figura 3: Capsaicina e zingerona. A parte fenol de cada estrutura está circulada.

Fonte: Os Botões de Napoleão

Aos poucos estamos nos familiarizando com os compostos fenóis encontrados na natureza. Agora vamos citar um composto que compõe uma das drogas mais conhecidas pela população, que ao ingerirmos causa alucinações, danos e abstinência. Você já deve está imaginando do que estamos tratando. Então vamos falar do tetraidrocabinol, um ingrediente ativo da maconha (cânhamo indiano). As propriedades sedativas e inebriantes do cânhamo ou da maconha são encontradas principalmente no caule, em algumas espécies estão presentes em toda a planta, apesar da concentração ser maior nos botões de flor da árvore fêmea. Nos Estados unidos e em alguns países, o tetraidrocabinol presente na maconha é utilizado no tratamento de náuseas, dores, câncer, AIDS e outras doenças.

Os fenóis que ocorrem naturalmente possuem mais de um grupo OH, ligados ao anel benzeno. O gossipol, um composto tóxico extraído das sementes do algodoeiro, possui seis grupos OH em quatro anéis benzeno diferentes. Seu principal uso é como anticoncepcional masculino. Temos também a molécula epigalocatequina-3-galato, presente no chá verde, que possui mais grupos OH fenólicos. Recentemente a essa molécula é atribuída o poder de proteger contra vários tipos de câncer.

A importância do fenol ou dos fenóis é bastante ampla, como na utilização para a esterilização de hospitais no passado e nas especiarias. Na próxima matéria irei falar sobre os objetos feitos a partir do fenol e também sobre o fenol do sabor. Enfim, espero que tenham gostado, até a próxima!

Referências

[1] COUTEUR. P. BURRESON. J. Os Botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. - Rio de Janeiro: Zahar, 2006.